美国东海岸说唱歌手Jadakiss原名Jason Phillips。早在1988年,只有12岁的Jadakiss就开始在纽约Yonkers的街头玩说唱,到了高中的时候,Jadakiss就开始与高中同学David Styles和Shawn "Sheek" Jacobs一起组队表演。包括Jadakiss在内的这只说唱三人组合以Bomb Squad的名字作表演,并且开始录制一些样带。在这一地区名气逐渐增大的Bomb Squad三人乐团开始着手为乐团换一个名字,先是The Warlocks,再到最终确定的The Lox。名声鹊起的The Lox乐团的样带被同样来自于纽约Yonkers地区的Hip-Hop女王Mary J. Blige得到,并且把这些样带交给了大名鼎鼎的吹牛老爹Sean "Puffy" Combs,吹牛老爹的Bad Boy唱片公司迅即接受了这些年轻人,1996年,Jadakiss和他所在的The Lox乐团与Bad Boy唱片公司正式签约。
Jadakiss第一次真正的在音乐界崭露头角是1997年的时候,在向已故著名说唱歌星Notorious B.I.G.致敬的单曲《We'll Always Love Big Poppa》中Jadakiss和他所在的The Lox乐团一炮而红,这首单曲也收录在了The Lox乐团1998年发行的首张专辑《Money, Power & Respect》里,这张专辑销量破白金。1999年,Ruff Ryders乐团筹备成立,并开办Ruff Ryders唱片公司,Jadakiss被选中,成为由12人组成的Ruff Ryders乐团的一员,并且于同年录制发行了Ruff Ryders乐团首张专辑《Ryde or Die Compilation, Vol. 1》,不过他与David Styles和Shawn "Sheek" Jacobs并没有失去The Lox乐团的身份,Jadakiss继续参加了The Lox乐团2000年专辑《We Are The Streets》的录制,同时又参与录制了Ruff Ryders乐团2000年4月发行的第二张专辑《Ryde or Die, Vol. 2》。
2001年,Jadakiss在Ruff Ryder唱片公司发行了个人的首张专辑《Kiss tha Game Goodbye》,这张专辑发行首周就名列Billboard 200排行榜第五名。此外,Jadakiss还参加了在2001底发行的Ruff Ryders乐团第三张专辑《Ryde or Die, Vol. 3: In the "R" We Trust》的录制。经过此后三年时间的沉默之后,Jadakiss的第二张个人专辑《Kiss of Death》正式发行。