1968年3月26日,Kenny Chesney出生在已故著名乡村歌星Chet Atkins的诞生地,美国田纳西州东部城市Knoxville附近的小镇Luttrell。从小爱好音乐的Kenny Chesney自幼接收着当时盛行的一些乡村和摇滚音乐的熏陶,不过努力学习的他在进入东田纳西州立大学学习之前的时候,一直没有把音乐当成一个谋生手段来看待。但是在进入了东田纳西州立大学之后,Kenny Chesney开始弹奏吉他,并且加入了当地的一支蓝草音乐乐队,那把吉他原本是Kenny Chesney的圣诞礼物,后来却成为了他成长为一名一流乡村歌星的基础。经过一段时间的锻炼和提高,Kenny Chesney渐渐开始自己创作歌曲,随着不断的演出,Kenny Chesney得到了更多的演出机会,他自己也录制了一些小唱片在表演之后销售。
1991年,Kenny Chesney从大学毕业之后来到了美国乡村音乐的圣城纳什维尔,经过一年的不断努力和积累,Kenny Chesney终于在这里得到了Acuff-Rose Music的合同,并且通过这里和Capricorn Records唱片公司签订了唱片合同。1994年,Kenny Chesney在Capricorn Records唱片公司发行了个人首张专辑《In My Wildest Dreams》,但是影响不是很大。因为Kenny Chesney所签订合同的Capricorn Records唱片公司并不是一家非常强的专业乡村音乐唱片公司,在Kenny Chesney的《In My Wildest Dreams》发行之后不久,Capricorn Records唱片公司的乡村分支就关张大吉,Kenny Chesney在Capricorn Records唱片公司的短暂生涯也就宣告结束了。虽然没有唱片公司的支持,但是Kenny Chesney的《In My Wildest Dreams》还是卖出了超过十万张,这样的成绩自然引起了另外的唱片公司的注意。
在离开Capricorn Records唱片公司不久之后,Kenny Chesney和RCA唱片公司的子公司BNA,并且在1995年发行了个人第二张专辑《All I Need to Know》,有了大公司的支持,Kenny Chesney的音乐在商业上也开始进步,他的两首单曲首次打入了乡村排行榜前十名,但是专辑的销量依旧不是特别令人满意。1996年,Kenny Chesney发行了第三张个人专辑《Me and You》,这张专辑的销量取得了突破,销售记录第一次超过50万张被美国唱片工业协会(RIAA)认证为金唱片,其中的单曲《When I Close My Eyes》更是首次在排行榜上成为了冠军。紧接着在1997年,Kenny Chesney发行了个人第四张专辑《I Will Stand》,不仅单曲《She's Got It All》成为了单曲排行榜的冠军,专辑的销量也在一次超过了50万张。
1999年,Kenny Chesney的第五张个人专辑《Everywhere We Go》终于取得了重大的突破,在专辑中的两首冠军单曲《You Had Me From Hello》和《How Forever Feels》的刺激下,这张专辑的销量神奇的突破了两百万张,成为了Kenny Chesney的首张多白金专辑,这张专辑同时也让Kenny Chesney在流行排行榜Billboard 200排行榜上取得了突破,最高排在了排行榜的第13位。经过了长达六年的不懈努力工作,Kenny Chesney终于成为了一名一流的乡村歌星。
渐渐出名的Kenny Chesney趁热打铁来巩固自己刚刚占据的地位,2000年他发行了自己的首张精选辑《Greatest Hits》,这张精选辑再次在Billboard 200排行榜上成为了第13名,销量再次突破双白金,新录制的两首单曲也在排行榜上分别成为了冠军和季军。Kenny Chesney的第六张个人专辑《No Shirt, No Shoes, No Problem》在2002年发行,这张专辑取得了新的突破,不仅首周就力压当红R&B女歌星Ashanti,首次成为了Billboard排行榜的冠军,并且专辑总销量也超过了300万张,并且在Billboard 200排行榜上坚守了近100周的时间。2003年,Kenny Chesney发行了圣诞专辑《All I Want for Christmas Is a Real Good Tan》,在销量一向不很突出的圣诞专辑市场上这张专辑也曾经进入过Billboard 200排行榜的前50名。2004年2月3日,Kenny Chesney的第七张个人专辑《When the Sun Goes Down》正式发行。(CatCobain)