迪安 马丁说自己之所以成为歌手是因为厌倦了擦窗工人的生活,直到27岁他才想起要成为一名职业歌手。这之前他曾在煤气站工作过,还作过拳击手、钢铁工人、矿工、药房会计、工厂工人、赌场分牌员。 迪安1917年6月7日出生于俄亥俄州(Ohio)的斯丢本村(Steubenville)。原名为迪诺克罗切蒂(Dino Crocetti),所以有些唱片封面上他的名字是DINO。他九年级时辍学,当理发师的父亲给了他五元钱去上理发学校,他却当了一名拳击手,自称克罗切小子(Kid Crochet)。
他在Sammy Watkin的乐队里做歌手开始其演艺生涯,后来改名自行发展。1946年在大西洋城(美国赌城之一)500号俱乐部工作时,与年轻的喜剧演员杰利·刘易斯(Jerry Lewis)相识,俱乐部老板建议他们俩合作演出。第一场有脚本的演出完全失败,第二场他们即兴发挥,取得了极大成功,很快他们的酬金便达到25,000 美元,成为美国最热门的喜剧搭档,在纽约的科帕卡班那、洛杉矶日落大道上的锡洛、芝加哥的巴黎屋等娱乐场所都占有第一把交椅。他们合作拍摄了16部电影,第一部是1949年的《我的朋友依尔玛-My Friend Irma》。他们早期作品的电视片如今已成为收藏精品。
迪安1948年与国会唱片公司签约。摇滚时代前他的上榜歌曲有《我将永远爱你-I'll Always Love You》、《如果-IF》、《你属于我-You Belong to Me》、《那就是爱情-That's Amore》、《摇动—Sway》。1955年他录制了泰利吉尔吉逊(Terry Gilkyson)创作的歌曲《记忆是如此造成的-Memories are Made of This》,并于1956年1月14日进入榜首, 停留5周。此曲原唱是民俗组合织布工(The Weavers)。后来吉尔吉逊和他的两个朋友成立了一个叫做Easy Riders的组合,在马丁的这首歌曲中唱背景。1957年春天,这个组合自己的单曲《玛丽安-Marianne》也步入了排行第四的位置。 《记忆是如此造成的》是1956年第一首榜首金曲,使马丁获得了好兆头,也是马丁最成功的一刻。
后来他和刘易斯分道扬镳,这成了全国头条新闻。报界评论马丁个人发展必然困难重重。开始确实如此,没有刘易斯的首部电影《一万间卧室-10,000 Bedrooms》以失败告终。马丁此时开始考虑角色形象而降低了酬金要求,他随后演出的《年青的狮子-The Young Lions》、《有些人跑着来-Some Come Running》,《里奥,好极了-Rio Bravo》等获得好评,此后他主演了多部电影。